أسوأ صفقة في تاريخ تشيلسي وفقا للكثير من أنصاره هي صفقة انتقال المهاجم البلجيكي روميلو لوكاكو الى صفوفه في صيف 2021.
كلفت هذه الصفقة خزينة النادي حوالي 113 مليون يورو، مما يجعلها أغلى صفقة في تاريخ تشيلسي، وعاشر أغلى صفقة في تاريخ اللعبة.
قبل انضمامه إلى النادي الإنجليزي، كان اللاعب قد قدم أداء مميزا مع نادي انتر ميلان وساهم بشكل كبير في تتويج بلقب الدوري لأول مرة منذ عقد.
سجل لوكاكو في أول ظهور له مع تشيلسي في 22 أغسطس 2021 في الدقيقة 15، وأضاف هدفا بعد أسبوعين أمام أستون فيلا، وبعد يومين، سجل أول أهدافه الأوروبية له مع “البلوز”.
تراجع أداء اللاعب فيما تبقى من الموسم، بل وأصبح عبئا على الفريق، خاصة بعد مقابلة أجراها في أواخر ديسمبر 2021 قال خلالها أنه غير سعيد بالوضع مع تشيلسي وأنه يرغب في العودة الى انتر ميلان.
هذا بالفعل مع حدث، فبعد موسم مخيب للغاية، عاد لوكاكو الى ناديه السابق على سبيل الإعارة مقابل 8 ملايين يورو.
خاض اللاعب في هذا الموسم 44 مباراة مع تشيلسي سجل خلالها 15 هدفا وقدم تمريرتين حاسمتين، بما في ذلك 8 أهداف وتمريرة حاسمة واحدة في 26 مباراة بالدوري الإنجليزي.
أسوأ 10 صفقات في تاريخ تشيلسي
| # | اللاعب | النادي السابق | قيمة الصفقة |
| 1 | روميلو لوكاكو | انتر ميلان | 113 مليون يورو |
| 2 | تيموي باكايوكو | موناكو | 40 مليون يورو |
| 3 | داني درينكووتر | ليستر سيتي | 37 مليون يورو |
| 4 | ميتشي باتشوايي | أولمبيك مارسيليا | 39 مليون يورو |
| 5 | أندري شيفتشينكو | إيه سي ميلان | 43 مليون يورو |
| 6 | كيبا أريزابالاغا | أتلتيك بلباو | 80 مليون يورو |
| 7 | فرناندو توريس | ليفربول | 58 مليون يورو |
| 8 | أدريان موتو | بارما | 19 مليون يورو |
| 9 | ألفارو موراتا | ريال مدريد | 66 مليون يورو |
| 10 | خوان سيباستيان فيرون | مانشستر يونايتد | 21 مليون يورو |
